Tháng 10 năm 1944, viên trung úy William Shaw khi đang làm nhiệm vụ gần biên giới thì bị Nhật bắn rơi máy bay ở xã Đề Thám (huyện Hòa An, tỉnh Cao Bằng), thuộc vùng chiến khu của Mặt trận Việt Minh.
Vì lúc đó không ai biết tiếng Anh nên viên phi công này được đưa về hang Pác Bó gặp Bác Hồ, anh ta rất ngạc nhiên khi thấy Bác nói sõi tiếng Anh và còn cho biết mình từng đến Mỹ trước khi William Shaw ra đời.
Sau đó, Trung uý Shaw đã trở thành “cầu nối” để Bác gặp tướng Claire Chennault (1893 – 1958), Tư lệnh Không đoàn 14, đại diện cho lực lượng Đồng minh tại vùng Hoa Nam (Trung Quốc). Hành trình cả ngàn km đường bộ nên phải đến đầu tháng 3 mới đến nơi, không rõ đoàn Việt Minh sang lần đó gồm những ai nhưng tài liệu phương Tây ghi 20 thành viên, 2 người chủ chốt là Hồ Chí Minh và Phạm Văn Đồng.
Dĩ nhiên người Mỹ bày tỏ sự cảm ơn và tặng quà vì đã cứu phi công họ, nhưng Bác từ chối tiền mà chỉ nhận thuốc men. Trong lúc chờ đợi gặp tướng Claire Chennault, Bác Hồ đã tìm gặp một số người Mỹ khác, để thăm dò và vận động sự công nhận đối với tổ chức Việt Minh như một thành viên trong lực lượng chống phát xít.
Trong số đó có viên trung uý Charles Fenn – một sĩ quan Hải quân Mỹ làm việc tại OSS (tiền thân CIA). Theo sử gia Fredrik Logevall, ngày 17 tháng 3, Hồ Chí Minh cùng Phạm Văn Đồng đã hội đàm Charles Fenn lần đầu tiên và sau lần gặp thứ 2 thì người Mỹ đồng ý cung cấp các thiết bị vô tuyến, súng đạn cho Việt Minh; còn Bác Hồ cam kết thu thập tin tình báo, giải cứu phi công Mỹ bị bắn rơi và trợ giúp phá hoại các trang bị chiến tranh của Nhật Bản. Trung úy Charles Fenn được mô tả là đặc biệt ấn tượng với Hồ Chí Minh.
Với tài ngoại giao của mình, chẳng bao lâu sau Bác cũng chinh phục được Chennault. Viên Tướng Mỹ này đã hoàn toàn ủng hộ và hứa sẽ sẵn sàng giúp đỡ. Hai bên đã đạt thoả thuận: phía Việt Nam sẽ tăng cường lực lượng du kích và mở rộng phạm vi hoạt động của lực lượng này; cung cấp những thông tin tình báo và khí tượng cho không quân Mỹ hoạt động trên chiến trường miền Bắc Đông Dương…
Ngược lại, phía quân Đồng minh có trách nhiệm đưa các phái đoàn sang giúp đỡ Việt Nam huấn luyện quân sự, đồng thời trang bị vũ khí, điện đài và các trang thiết bị khác.
Theo thỏa thuận giữa chủ tịch Hồ Chí Minh và tướng Mỹ Chennault, tháng 7 năm 1945, một đơn vị tình báo đặc nhiệm mang bí danh “Con Nai” (the Deer Team) thuộc OSS, đại diện cho quân Đồng minh đã nhảy dù xuống Tân Trào để phối hợp với Việt Minh chống phát xít Nhật. Một sân bay dã chiến được xây dựng (sân bay Lũng Cò) để tiếp nhận các chuyến bay chở hàng viện trợ trong suốt thời kỳ hợp tác này.
OSS có thể coi là một trong những người thầy đầu tiên của Việt Minh, hướng dẫn du kích ta sử dụng các loại súng trường, tiểu liên, cối và lựu đạn, thậm chí cả súng chống tăng Bazooka mà về sau chúng ta đem ra bắn tơi bời quân Pháp. Dù cho các thành viên OSS không tham chiến (họ được lệnh án binh bất động) thì đó vẫn là lực lượng nước ngoài duy nhất đứng bên cạnh Việt Minh trong cuộc cách mạng tháng Tám.
Đặc biệt khi soạn thảo bản Tuyên ngôn độc lập, dù vẫn nhớ những gì đã đọc 30 năm trước ở New York và Boston, nhưng Bác cẩn thận gọi điện cho Charles Fenn nhờ kiểm tra lại nội dung “Tuyên ngôn độc lập 1776” của Mỹ. Sau này Charles Fenn kể: “Tôi vào thư viện soát lại, rồi tôi gọi điện cho Lucius lời văn chính xác” (Lucius là bí danh của Hồ Chí Minh khi làm việc với OSS do Charles Fenn đặt).